Яд фенол вводят нашим детям. Все ли так однозначно? Отравление фенолом: симптомы и лечение

Первым антисептиком в хирургии был раствор фенола (карболовой кислоты). Сейчас хирурги обеззараживают руки более щадящими средст-
вами. На фото: академик А.В.Покровский готовится к операции. Фото Дмитрия Зыкова.

Ещё в XVI веке знаменитый немецкий врач и естествоиспытатель Парацельс сказал: «Всё есть яд, и ничто не лишено ядовитости, одна лишь доза делает яд незаметным». Это на самом деле так. Даже обычная поваренная соль может стать причиной смерти, если съесть её больше трёх граммов на килограмм веса. И наоборот, ядовитые вещества при определённой дозировке и небольшой химической модификации могут превратиться в очень даже полезные для организма. Одно из таких веществ - фенол, или карболовая кислота (C 6 H 5 OH).

Игольчатые кристаллы фенола настолько ядовиты, что при контакте с кожей вызывают её поражения и ожоги, а вдыхание паров фенола приводит к расстройству нервной системы, нарушению работы органов дыхания и сердца. В химических лабораториях с фенолом работают в защитных перчатках и в вытяжном шкафу - это специальное рабочее место, встроенное в шкаф с вытяжной вентиляцией, выводящей опасные пары из помещения. Между тем именно с фенола началась эра антисептиков.

В конце 1860-х годов английский хирург лорд Джозеф Листер (1827-1912) первым применил раствор карболовой кислоты в медицинских целях. С помощью карболки он боролся с нагноениями ран при открытых переломах. Сегодня соединения фенола входят в состав многих медицинских препаратов. Его применяют для дезинфекции животноводческих ферм, различных хранилищ, обеззараживания спецодежды, белья, инструментов и многого другого. Производство фенола достигло 8,3млнтонн в год. Среди всех веществ, производимых мировой химической промышленностью, по объёму выпуска фенол стоит на 33-м месте.

Производные фенола входят в состав парацетамола - лекарства, которое назначают для лечения простуды и гриппа; содержатся они и в листьях вкусной и полезной ягоды брусники. Чтобы убедиться в этом, проведём два несложных химических эксперимента.

Нам потребуется хлорид железа (FeCl 3)- его можно купить в магазине радиотехники, а парацетамол в таблетках и сбор листьев брусники приобретём в аптеке.

Начнём с того, что растворим в горячей воде таблетку парацетамола и добавим немного хлористого железа. Почти сразу раствор посинеет, так как в нём образуется сине-фиолетовое комплексное соединение фенола с солями железа.

Реакция образования комплекса фенола с железом:

6C 6 H 5 OH+FeCl 3 →Cl 3 .

Точно такие же изменения мы обнаружим, если проведём эксперимент с настоем из листьев брусники (рис. 1).

Ещё одна реакция, которую можно провести в домашних условиях,- окисление фенола в хиноны, которые имеют интенсивную окраску. Фенол вступает в реакцию очень легко: даже под воздействием воздуха его белые кристаллы окисляются и приобретают розоватый цвет.

Нам понадобятся таблетка парацетамола и обычный отбеливатель, содержащий гипохлорит натрия (NaOCl), который продаётся в хозяйственных магазинах.

Таблетку парацетамола растворим в горячей воде и добавим небольшое количество отбеливателя. Почти сразу раствор окрасится в интенсивный коричневый цвет. Происходит это потому, что входящий в состав отбеливателя гипохлорит натрия окисляет парацетамол в соединение1, которое в растворе постепенно переходит в соединение2 (рис. 2). Оба они относятся к хинонам.

Основные свойства

Вещество имеет умеренную растворимость в воде (при нагревании до 700 градусов — в любой пропорции), и хорошую в маслах, спиртсодержащих жидкостях, ацетоне и щелочах. При взаимодействии с водяными парами обретает летучесть.

Источники отравлений

Широкий спектр применения обуславливает вероятность большой частоты случаев интоксикации.

Больше чем 40% вещества применяют в химической индустрии для производства иных органических соединений, в частности смол.

Сфера применения

Свойства вещества используются в таких областях:

• химическая индустрия: при изготовлении синтетических волокон, различных растворов с чистящими и дезинфицирующими свойствами, красителей;
• нефтеперерабатывающая сфера: при очистке селективным способом различных масел;
• сельскохозяйственная промышленность: для дезинфекции скота, обработке растений от болезней и защиты от сорняков;
• деревообрабатывающая сфера: в качестве добавки к клею и дереву;
• пищевая отрасль: для обеспечения консервирующих способностей коптильного дыма;
• косметологическая область: при пилинге;
• фармацевтика: как консервант в р-рах для вакцин, при изготовлении лекарственных препаратов;
• медицинская сфера: раствор фенола в воде, как антисептик, средство для терапии грибковых заболеваний кожи, кондилом генитальных органов, воспалений уха, как дезинфицирующий раствор при уходе за больными, бельём, при уборке помещений.

Степень токсичности

Фенол весьма ядовит, и наносит порой непоправимый вред здоровью в целом.

Он классифицируется II классом опасности. Степень воздействия фенола на организм человека достаточно высокая.

Вещество проникает в организм несколькими путями, в частности через дыхательные органы и поверхность кожи, а также слизистую. А элиминируется почками и, при вдыхании паров, через лёгкие.

Фармакодинамика

Кроме антисептического, оказывает бактерицидное воздействие на вегетативные формы бактерий и грибов. Слабое воздействие фенола на споры обусловлено его недостаточной для этого растворимостью в воде. Обладает дезинфицирующими способностями.

Вступает в связь с белками инфицированной клетки, вызывая разрушение их нативной структуры и коллоидное свойство клетки. Кроме того, происходит растворение вещества в мембранных липидах инфицированной клетки, увеличивая её проницаемость и действуя на окислительно-регенерирующие внутренние процессы.

В жидкости 1,25% концентрации большая часть микробов гибнет спустя 5-10 минут в условиях комнатной температуры.

Бактерицидное воздействие усиливается при более высокой температуре, в условиях кислой среды.

Фармакокинетика

Препарат легко всасывается через поверхность кожи, а также слизистые, прекрасно адсорбируется пищевыми продуктами. Весьма токсичен при системном всасывании.

Около 20% от принятой дозы подвергается окислению. Конечными продуктами метаболизма являются фенилглюкуронид, а также фенилсульфат. Продуктами окисления являются катехолы и хинолы, преимущественно конъюгирующиеся. Продукты метаболизма элиминируются почками, при этом хиноны придают моче тёмно-коричневый либо зеленоватый оттенок.

Лишь небольшое количество вещества элиминируется как «свободный» элемент. Принимая во внимание тот факт, что в кровяном русле концентрируется свободный фенол, токсичность связана непосредственно с этим.

Вероятность интоксикации

Игрушки не соответствующие ГОСТам могут привести к отравлению

Причинами фенольного отравления являются несоблюдение инструкционных норм и правил безопасности при работе с веществом, нарушение режима дозирования при лечении, нарушение предписаний по хранению фенолсодержащих препаратов, использование детьми пластмассовых игрушек, не соответствующих показателям ГОСТа и др.

Вероятность и опасность отравления для ребенка в том, что вещество пахнет гуашью, что провоцирует ситуацию случайного его проглатывания детьми.

Люди, работающие на производстве, где используется фенол, подвержены первостепенной опасности, потому как повышается риск вдыхания паров.

Допустимые среднесуточные нормы

В процессе попадания на поверхность кожи, даже при отсутствии повреждённых участков, оно скоро всасывается. Уже через считанные минуты проявляется токсическое влияние на мозг.

Смертельной нормой для здорового взрослого человека при пероральном применении считается норма в пределах 1-10 гр., а при терапии у детей — 0,03-0,5 гр.

Отравляющий эффект практически на все клетки возможен из-за структурных изменений молекул белков, сопровождающихся нарушением их свойств и выпадением клеточных белков в виде осадка. Это чревато развитием некроза тканей.

Максимально допустимая доза в воздухе 0,01 мг/м3, держащаяся в нём в течение часа.

Среднесуточной дозой в воздухе допускается 0,003 мг/м3.

Симптоматика

Вред фенолового воздействия для человека очевиден. Отмечая то, чем опасен препарат, следует упомянуть его способность проникать через гематоэнцефалический барьер и разноситься кровотоком по всем тканям и клеткам тела.

Симптомы, характеризующие отравление фенолом, следующие:

• Вначале пострадавший испытывает незначительное возбуждение, быстро проходящее и сменяющееся раздражением. Позже развивается состояние апатии, безразличия и угнетённости.
• Динамично нарастает упадок сил, слабость. Снижается тактильность, при этом реакция на смену освещённости обостряется. Отравившийся испытывает чувство тошноты, головокружения, резкие головные боли. Вероятны судороги и потеря сознания.
• Бледнеет кожа, становится холодной на ощупь. Иногда отмечается цианоз кожи.
• При вдыхании испарений развивается одышка, дыхание становится учащённым. Постоянное чихание обусловлено раздражением слизистой носового хода. С возрастанием степени токсемии возникают спастические явления в гортани и сухой кашель. В случаях тяжёлого протекания токсемии возможны спазмы трахей, а также бронхов, что чревато удушьем и летальным исходом.

Меры оказания помощи

Ввиду риска развития спастических сокращений бронхов и иных негативных явлений вызов бригады профессионалов оправдан при любом протекании процесса отравления фенолом. До её прибытия следует немедленно приступить к оказанию первичной помощи.

Доврачебные действия

Если наблюдаются признаки отравления веществом, срочно требуется прервать контакт пострадавшего с ядами. Для этого его выводят на улицу, освобождают от стесняющей одежды. В случае попадания вещества на кожу её тщательно промывают водой.

При попадании на кожу — промыть водой

Если отравление фенолом произошло пероральным путём, лечение не начинают с приёма лекарств. Сначала следует прополоскать полость рта в течение 10-15 минут.

В случае проникновения фенольной жидкости в желудок можно принять сорбирующие препараты.

Не допускается процедура промывания желудка. Это обусловлено риском усиления степени ожога, и увеличит локацию и масштаб поражения слизистой.

В условиях стационара

Дальнейшие действия будут проводиться профессиональными медиками. С чего начинается лечение? Пострадавшему введут антидот. В качестве противоядия служит препарат глюконат кальция.

Чтобы вывести фенол из организма и не допустить дальнейшего вредного воздействия, в клинике применяют следующие основные процедуры:

Кальция глюконат

• гемосорбция — процесс прогонки крови в специализированном аппарате;
• дезинтоксикация — введение растворов, снижающих концентрацию токсического компонента в кровотоке и способствующих естественному его выведению через почки;
• гемодиализ — процесс прохождения крови через аппарат, сквозь специальные мембрановидные образования, улавливающие токсины.

Дополнительное лечение зависит от того, какие симптомы не устранились. Они состоят из процедур по восстановлению структуры кожи, деятельности ЦНС и ССС и др.

Абсолютно все разновидности фенола считаются ядовитым, а также очень опасным веществом для человеческого здоровья и жизни. Однако, несмотря на это, его ежегодно производят по всему миру в огромных количествах. Попадая в человеческий организм, фенол способен провоцировать развитие опасного и очень тяжелого отравления.

Когда фенол проникает в организм человека, он может вызвать отравление, сопровождающееся неприятными и мучительными симптомами, которые оказывают негативное влияние на жизнь и здоровье. Отравление фенолом является очень опасным недугом, так как его относят к сильнейшим ядовитым веществам.

Характеристика вещества

Всем известно, что фенол оказывает вредоносное влияние на организм человека и его здоровье, поэтому необходимо быть крайне осторожными и соблюдать технику безопасности. Что касается фенола, то — это своеобразные кристаллы, не имеющие цвета, а также способные мгновенно окисляться в воздухе и окрашиваться в розовый цвет.

Имеет достаточно резкий и очень специфический запах, имеет некоторые схожие черты с гуашью.

Отлично растворяется в воде, ацетоне, масле, щелочах, а также спирте. Важную роль играет температура, которая не должна превышать семисот градусов по Цельсию. Достаточно легко и быстро адсорбируется пищевыми продуктами.

К фенолам можно отнести:

• креозот;
• бутилфенол;
• гидрохинон;
• хлорфенол;
• лизол и другие.

Область применения фенола и его токсичность

Абсолютно каждый человек может столкнуться с подобным веществом, а при неправильном контакте и применении, возможно развитие отравления, которое сопровождается ухудшением состояния организма и проявление мучительных симптомов. Сферы применения:

Косметология

В подобной сфере влияние вещества на организм человека и внешний вид, является достаточно положительным и уникальным. Он применяется для очень глубокого пилинга кожного покрова.

Промышленность

Широкое применение в химической промышленности, а именно в изготовлении:

• дезинфицирующие/чистящие/моющие средства и растворы;
• красители;
• различные синтетические волокна, например: капрон, нейлон;
• смола.

Его часто используют в сферах:

1. Сельское хозяйство : скотоводство, растениеводство, имеется в составе пестицидов.
2. Используется в качестве добавки для клея/древесины .
3. Нефтеперерабатывающая промышленность – чистка масел селективная.
4. В пищевой сфере – изготовление дыма.
5. Активное применение с медицинской целью : в качестве медикамента против грибка, антисептика, для лечения ушных болезней.

Неправильное применение, пренебрежение правилами по технике безопасности приводит к серьезным последствиям и интоксикации, которая оказывает вредоносное/негативное влияние на организм человека, что проявляется ужасными признаками и симптомами. Фенол является одним из самых ядовитых и токсичных элементов, которые оказывают вредоносное воздействие на организм человека.

Раствор, а также пары и его пыль, могут спровоцировать болезненные симптомы, а именно:

• химический ожог кожи, глаз и всех слизистых оболочек;
• серьезное раздражение;
• тяжелое самочувствие.

В результате развивается опасное отравление с ужасными симптомами, которые способны нарушить полноценное функционирование нервной системы человека, что может привести к параличу дыхательных путей и летальному исходу. Необходимо помнить, что смертельная дозировка для организма человека составляет от одного до десяти грамм для взрослого человека, а для малыша – около 0,05 – 0,5 грамма.

Причины и признаки

Основными причинами отравления являются следующие:

• несоблюдение, пренебрежение рекомендациями и правилами по технике безопасной эксплуатации;
• суицид;
• несчастный случай;
• детские игрушки, которые не соответствуют государственным стандартам производства (Китай, Таиланд);
• несоблюдение дозировки медикаментозных препаратов;
• неправильное хранение медикаментозных средств и бытовой химии.

При отравлении подобным веществом, необходимо вовремя распознать опасные симптомы для организма и обратится за помощью, чтобы предотвратить смертельный исход. симптомами отравления фенолом можно считать следующие проявления:

• головокружение;
• тошнота и рвота;
• общее недомогание, сонливость, апатия;
• боли в эпигастральной области;
• кашель, насморк;
• значительно повышается слюноотделение;

Характерными симптомами поступления вещества в организм являются:

• запах из ротовой полости;
• обморок;
• наличие белка и эритроцитов в моче пострадавшего;
• резкое снижение температур тела;
• бледность кожных покровов;
• учащенное сердцебиение;
• одышка, тяжелое дыхание;
• частая кровянистая диарея;
• боли в животе;
• холодный и липкий пот;
• на губах имеются белые пятна – ожоги и прочее.

Что касается хронического отравления, то для него характерны такие признаки:

• наличие дерматитов;
• мигрень;
• тошнота;
• диспепсические расстройства;
• частая и быстрая утомляемость;
• сильное потоотделение;
• бессонница;
• сильная нервозность и раздражительность.

При обнаружении указанных признаков – обратитесь за медицинской помощью, так как от этого зависит будущая жизнь и здоровье больного.

Доврачебная помощь

• Если раствор попал на кожный покров – тщательно очистить ее.
• При внутреннем проникновении – срочно дайте пострадавшему молоко/воду, чтобы тщательно прополоскать ротовую полость. Глотать запрещен категорически!
• Нельзя промывать желудок.
• Необходимо принять сорбент и запить одним стаканом воды, а именно уголь активированный, смекту, полисорб и прочее.

Больной должен находиться под наблюдением лечащего врача, и медицинского персонала в токсикологическом отделении. Потребуются следующие мероприятия:

• антидот – внутривенный раствор глюконат кальция;
• специальная терапия – дезинтоксикация;
• применение антибиотиков, сердечных лекарственных препаратов;
• искусственная вентиляция легких;
• переливание крови – в тяжелых случаях.

Своевременно обращайтесь за медицинской помощью, не занимайтесь самолечением!

Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся поподробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С 6 Н 5 ОН. Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Химические свойства фенола

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее , поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях ( ОН-группы)

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и пара- положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола .

2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и паро изомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Применение фенолов

Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.

Образованные на основе бензола. При нормальных условиях представляют собой твердые ядовитые вещества, обладающие специфическим ароматом. В современной промышленности эти химические соединения играют далеко не последнюю роль. По объемам использования фенол и его производные входят в двадцатку наиболее востребованных химических соединений в мире. Они широко применяются в химической и легкой промышленности, фармацевтике и энергетике. Поэтому получение фенола в промышленных масштабах - одна из основных задач химической промышленности.

Обозначения фенола

Первоначальное название фенола - карболовая кислота. Позднее данное соединение поучило название «фенол». Формула этого вещества представлена на рисунке:

Нумерация атомов фенола ведется от того атома углерода, который соединен с гидроксогруппой ОН. Последовательность продолжается в таком порядке, чтобы другие замещенные атомы получили наименьшие номера. Производные фенола существуют в виде трех элементов, характеристики которых объясняются различием их структурных изомеров. Различные орто-, мета-, паракрезолы являются лишь видоизменением основной структуры соединения бензольного кольца и гидроксильной группы, базовая комбинация которой и представляет собой фенол. Формула этого вещества в химической записи выглядит как C 6 H 5 OH.

Физические свойства фенола

Визуально фенол представляет собой твердые бесцветные кристаллы. На открытом воздухе они окисляются, придавая веществу характерный розовый оттенок. При нормальных условиях фенол довольно плохо растворяется в воде, но с повышением температуры до 70 о этот показатель резко возрастает. В щелочных растворах это вещество растворимо в любых количествах и при любых температурах.

Эти свойства сохраняются и в других соединениях, основным компонентом которых являются фенолы.

Химические свойства

Уникальные свойства фенола объясняются его внутренней структурой. В молекуле этого химического вещества р-орбиталь кислорода образует единую п-систему с бензольным кольцом. Такое плотное взаимодействие повышает электронную плотность ароматического кольца и понижает этот показатель у атома кислорода. При этом полярность связей гидроксогруппы значительно увеличивается, и водород, входящий в ее состав, легко замещается любым щелочным металлом. Так образуются различные феноляты. Эти соединения не разлагаются водой, как алкоголяты, но их растворы очень похожи на соли сильных оснований и слабых кислот, поэтому они имеют достаточно выраженную щелочную реакцию. Феноляты взаимодействуют с различными кислотами, в результате реакции восстанавливаются фенолы. Химические свойства этого соединения позволяют ему взаимодействовать с кислотами, образуя при этом сложные эфиры. Например, взаимодействие фенола и уксусной кислоты приводит к образованию финилового эфира (фениацетата).

Широко известна реакция нитрирования, в которой под воздействием 20% азотной кислоты фенол образует смесь пара- и ортонитрофенолов. Если воздействовать на фенол концентрированной азотной кислотой, то получается 2,4,6-тринитрофенол, который иногда называют пикриновой кислотой.

Фенол в природе

Как самостоятельное вещество фенол в природе содержится в каменноугольной смоле и в отдельных сортах нефти. Но для промышленных нужд это количество не играет никакой роли. Поэтому получение фенола искусственным способом стало приоритетной задачей для многих поколений ученых. К счастью, эту проблему удалось разрешить и получить в итоге искусственный фенол.

Свойства, получение

Применение различных галогенов позволяет получать феноляты, из которых при дальнейшей обработке образуется бензол. Например, нагревание гидроксида натрия и хлорбензола позволяет получить натрия фенолят, который при воздействии кислоты распадается на соль, воду и фенол. Формула такой реакции приведена здесь:

С 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> С 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O

Ароматические сульфокислоты также являются источником для получения бензола. Химическая реакция проводится при одновременном плавлении щелочи и сульфокислоты. Как видно из реакции, сначала образуются феноксиды. При обработке сильными кислотами они восстанавливаются до многоатомных фенолов.

Фенол в промышленности

В теории, получение фенола самым простым и многообещающим способом выглядит таким образом: при помощи катализатора бензол окисляют кислородом. Но до сих пор катализатор для этой реакции так и не был подобран. Поэтому в настоящее время в промышленности используются другие методы.

Непрерывный промышленный способ получения фенола состоит во взаимодействии хлорбензола и 7% раствора едкого натра. Полученную смесь пропускают через полуторакилометровую систему труб, нагретых до температуры в 300 С. Под воздействием температуры и поддерживаемого высокого давления исходные вещества вступают в реакцию, в результате которой получат 2,4-динитрофенол и другие продукты.

Не так давно был разработан промышленный способ получения фенолсодержащих веществ кумольным методом. Этот процесс состоит из двух этапов. Сначала из бензола получают изопропилбензол (кумол). Для этого бензол алкируют с помощью пропилена. Реакция выглядит следующим образом:

После этого кумол окисляют кислородом. На выходе второй реакции получают фенол и другой важный продукт — ацетон.

Получение фенола в промышленных масштабах возможно из толуола. Для этого толуол окисляется на кислороде, содержащемся в воздухе. Реакция протекает в присутствии катализатора.

Примеры фенолов

Ближайшие гомологи фенолов называются крезолами.

Существуют три разновидности крезолов. Мета-крезол при нормальных условиях представляет собой жидкость, пара-крезол и орто-крезол - твердые вещества. Все крезолы плохо растворяются в воде, а по своим химическим свойствами они почти аналогичны фенолу. В естественном виде крезолы содержатся в каменноугольной смоле, в промышленности их применяют при производстве красителей, некоторых видов пластмасс.

Примерами двухатомных фенолов могут служить пара-, орто- и мета-гидробензолы. Все они представляют собой твердые вещества, легко растворимые в воде.

Единственный представитель трехатомного фенола - пирогаллол (1,2,3-тригидроксибензол). Его формула представлена ниже.

Пирогаллол является довольно сильным восстановителем. Он легко окисляется, поэтому его используют для получения очищенных от кислорода газов. Это вещество хорошо известно фотографам, его используют как проявитель.